Ricardo Quaresma começou a jogar futebol 5 anos numa colectividade em Alcântara, conhecida como "2ªComuna", hoje ainda pode-se ver as fotos da equipe onde o
pequeno ciganito jogava, trocando depois para o futebol de 11, nas escolas do Sporting Clube de Portugal. Estreou-se na equipa principal quando tinha apenas 17 anos, contra o FC Porto e pela mão de László Bölöni
, na época de 2001/02, tendo Cristiano Ronaldo aparecido na época seguinte. Deu nas vistas devido às suas constantes fintas perante os adversários. No seu primeiro ano como sénior no Sporting fez a
Dobradinha (conquista do Campeonato Nacional e Taça de Portugal) contribuindo com 3 golos em 28 jogos.
Na sua segunda época no Sporting confirmou todo o seu talento, sendo a primeira opção do treinador para as alas em detrimento de Cristiano Ronaldo, marcou 5 golos em 31 partidas. Em 2002/2003 o Sporting ficou classificado no 3.º lugar a 17 pontos do FC Porto de Mourinho e na Taça de Portugal ficou-se pelos Quartos-de-final, tendo perdido com a Naval. Os adeptos culparam László Bölöni por não ter apostado em Ricardo Quaresma e Cristiano Ronaldo ao mesmo tempo. Com o Sporting obrigado a facturar dinheiro, teve de vender Quaresma e Ronaldo. Ronaldo foi vendido ao Manchester United por 15 milhões. Quaresma foi para o Barcelona, por 13 milhões de euros. O Sporting contratou para os seus lugares o brasileiro Fabio Rochemback, ao Barça, e o argentino Juan Casagrande, que esteve apenas 2 meses em Alvalade, saindo por empréstimo para os espanhóis do Alavés. Nunca depois das saídas de Quaresma e Cristiano Ronaldo o Sporting conseguiu ser campeão nacional. A potência do futebol português passou a ser o arqui-rival FC Porto, que dois anos mais tarde foi buscar Quaresma ao Barcelona, por 6 milhões de euros.
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